Città considerata strategica, essendo il cuore industriale dell’Italia, Milano fu obiettivo degli aerei alleati fin dal 1940: subì infatti il primo bombardamento e vide la prima vittima il 15 giugno 1940, appena cinque giorni dopo l’entrata in guerra dell’Italia fascista. Seguirono continui bombardamenti, ma nella memoria della città il periodo peggiore è l’agosto 1943. Mussolini era stato arrestato il 25 luglio e, per accelerare l’uscita dell’Italia dalla guerra, gli Alleati intensificarono il lancio delle bombe su Milano, con l’obiettivo 
di distruggere in breve tempo la città e incoraggiare il nuovo governo Badoglio a chiedere l’armistizio. Tra il 7 e l’8 agosto cominciò una serie infinita e devastante di bombardamenti, inizialmente con bombe incendiarie. La notte tra il 12 e il 13 agosto gli inglesi utilizzarono ben 504 aerei (321 Lancaster e 183 Halifax), che gettarono in una sola notte 2.000 tonnellate di bombe, che distrussero in poche ore metà di Milano. La città, quasi deserta (la maggior parte dei cittadini si era trasferita in campagna e solo gli uomini andavano a Milano per lavorare di giorno, fatto che permise di ridurre il numero delle vittime), continuò a subire distruzioni fino alla fine della guerra, nel 1945, ma mai i cittadini milanesi diedero la colpa di ciò a chi lanciava le bombe: sapevano che responsabilità della guerra era solo del fascismo.
Nei bombardamenti dell’agosto 1943, oltre alle fabbriche e alle abitazioni civili, furono danneggiati o distrutti importanti monumenti: il Duomo, la Basilica di Sant’Ambrogio, il Castello Sforzesco, la Galleria Vittorio Emanuele, la Scala (il palco si salvò dall’incendio), 
Palazzo Reale, la Biblioteca Sormani, Santa Maria delle Grazie (ma L’Ultima Cena si salvò per miracolo!) e quasi tutte le altre chiese di interesse artistico.
Con le macerie degli edifici distrutti durante la guerra, fu costruito negli anni successivi il Monte Stella. L’11 maggio 1946, appena un anno dopo la fine della guerra, con un concerto diretto da Arturo Toscanini, riapriva la Scala, ricostruita in tempi da primato per ridare speranza alla città devastata.